1,3-Dichloorbenzeen is een kleurloze vloeistof met een doordringende geur.Onoplosbaar in water, oplosbaar in alcohol en ether.Giftig voor het menselijk lichaam, irriterend voor ogen en huid.Het is brandbaar en kan chlorering, nitrificatie, sulfonering en hydrolysereacties ondergaan.Het reageert heftig met aluminium en wordt gebruikt in organische synthese.

Engelse naam: 1,3-Dichloorbenzeen

Engels alias: 1,3-dichloorbenzeen;m-dichloorbenzeen;m-Dichloorbenzeen

MDL: MFCD00000573

CAS-nummer: 541-73-1

Moleculaire formule: C6H4Cl2

Molecuulgewicht: 147.002

Fysieke gegevens:

1. Eigenschappen: kleurloze vloeistof met scherpe geur.
2. Smeltpunt (℃): -24,8
3. Kookpunt (℃): 173
4. Relatieve dichtheid (water = 1): 1,29
5. Relatieve dampdichtheid (lucht=1): 5.08
6. Verzadigde dampdruk (kPa): 0,13 (12,1 ℃)
7. Verbrandingswarmte (kJ/mol): -2952,9
8. Kritieke temperatuur (℃): 415,3
9. Kritische druk (MPa): 4,86
10. Verdelingscoëfficiënt octanol/water: 3,53
11. Vlampunt (℃): 72
12. Ontstekingstemperatuur (℃): 647
13. Bovenste explosiegrens (%): 7,8
14. Onderste explosiegrens (%): 1,8
15. Oplosbaarheid: onoplosbaar in water, oplosbaar in ethanol en ether, en gemakkelijk oplosbaar in aceton.
16. Viscositeit (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Ontstekingspunt (ºC): 648
18. Verdampingswarmte (KJ/mol, bp): 38,64
19. Vormingswarmte (KJ/mol, 25ºC, vloeistof): 20,47
20. Verbrandingswarmte (KJ/mol, 25ºC, vloeistof): 2957,72
21. Specifieke warmtecapaciteit (KJ/(kg·K), 0ºC, vloeistof): 1.13
22. Oplosbaarheid (%, water, 20ºC): 0,0111
23. Relatieve dichtheid (25℃, 4℃): 1.2828
24. Normale temperatuur brekingsindex (n25): 1.5434
25. Oplosbaarheidsparameter (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Van der Waals-oppervlak (cm2·mol-1): 8.220×109
27. Van der Waals-volume (cm3·mol-1): 87.300
28. De vloeistoffasestandaard claimt warmte (enthalpie) (kJ·mol-1): -20,7
29. Standaard smeltlijm in vloeibare fase (J·mol-1·K-1): 170,9
30. De gasfasestandaard claimt warmte (enthalpie) (kJ·mol-1): 25,7
31. Standaardentropie van gasfase (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Standaard vrije vormingsenergie in gasfase (kJ·mol-1): 78,0
33. Gasfase standaard hotmelt (J·mol-1·K-1): 113,90

Opslagmethode:
Voorzorgsmaatregelen voor opslag, bewaren in een koel, geventileerd magazijn.Verwijderd houden van vuur en warmtebronnen.Houd de container goed gesloten.Het moet gescheiden van oxidanten, aluminium en eetbare chemicaliën worden bewaard en gemengde opslag moet worden vermeden.Uitgerust met de juiste variëteit en hoeveelheid brandapparatuur.De opslagruimte moet zijn uitgerust met noodbehandelingsapparatuur voor lekkages en geschikte opslagmaterialen.

oplossing oplossen:
De bereidingswijzen zijn als volgt.Met chloorbenzeen als grondstof voor verdere chlorering worden p-dichloorbenzeen, o-dichloorbenzeen en m-dichloorbenzeen verkregen.De algemene scheidingsmethode gebruikt gemengd dichloorbenzeen voor continue destillatie.Het para- en metadichloorbenzeen wordt vanaf de top van de toren gedestilleerd, p-dichloorbenzeen wordt neergeslagen door bevriezing en kristallisatie en de moederloog wordt vervolgens gerectificeerd om metadichloorbenzeen te verkrijgen.Het o-dichloorbenzeen wordt in de flitstoren snel gedestilleerd om o-dichloorbenzeen te verkrijgen.Momenteel past het gemengde dichloorbenzeen de adsorptie- en scheidingsmethode toe, waarbij moleculaire zeef als adsorbens wordt gebruikt, en het in de gasfase gemengde dichloorbenzeen komt de adsorptietoren binnen, die selectief p-dichloorbenzeen kan adsorberen, en de resterende vloeistof is meta en ortho dichloorbenzeen.Rectificatie om m-dichloorbenzeen en o-dichloorbenzeen te verkrijgen.De adsorptietemperatuur is 180-200°C en de adsorptiedruk is normale druk.

1. Meta-fenyleendiamine diazoniummethode: meta-fenyleendiamine wordt gediazotiseerd in aanwezigheid van natriumnitriet en zwavelzuur, de diazotisatietemperatuur is 0 ~ 5 ℃ en de diazoniumvloeistof wordt gehydrolyseerd in aanwezigheid van cuprochloride om intercalatiedichloorbenzeen te produceren.

2. Meta-chlooraniline-methode: met meta-chlooraniline als grondstof wordt diazotering uitgevoerd in aanwezigheid van natriumnitriet en zoutzuur, en de diazoniumvloeistof wordt gehydrolyseerd in aanwezigheid van cuprochloride om meta-dichloorbenzeen te genereren.

Van de bovenstaande verschillende bereidingsmethoden is de meest geschikte methode voor industrialisatie en lagere kosten de adsorptiescheidingsmethode van gemengd dichloorbenzeen.Voor de productie zijn er al productiefaciliteiten in China.

Het hoofddoel:
1. Gebruikt in organische synthese.De Friedel-Crafts-reactie tussen m-dichloorbenzeen en chlooracetylchloride levert 2,4,ω-trichlooracetofenon op, dat wordt gebruikt als tussenproduct voor het breedspectrum antischimmelmiddel miconazol.De chloreringsreactie wordt uitgevoerd in aanwezigheid van ijzer(III)chloride of aluminiumkwik, waarbij voornamelijk 1,2,4-trichloorbenzeen wordt geproduceerd.In aanwezigheid van een katalysator wordt het gehydrolyseerd bij 550-850°C om m-chloorfenol en resorcinol te genereren.Met behulp van koperoxide als katalysator reageert het met geconcentreerde ammoniak bij 150-200°C onder druk om m-fenyleendiamine te genereren.
2. Gebruikt bij de productie van kleurstoffen, tussenproducten voor organische synthese en oplosmiddelen.