1,3-Dichloorbenzeen is een kleurloze vloeistof met een scherpe geur. Onoplosbaar in water, oplosbaar in alcohol en ether. Giftig voor het menselijk lichaam, irriterend voor de ogen en de huid. Het is brandbaar en kan chlorerings-, nitrificatie-, sulfonerings- en hydrolysereacties ondergaan. Het reageert heftig met aluminium en wordt gebruikt bij de organische synthese.

Engelse naam: 1,3-Dichloorbenzeen

Engelse alias: 1,3-Dichloorbenzeen; m-dichloorbenzeen; m-Dichloorbenzeen

MDL: MFCD00000573

CAS-nummer: 541-73-1

Molecuulformule: C6H4Cl2

Molecuulgewicht: 147.002

Fysieke gegevens:

1. Eigenschappen: kleurloze vloeistof met scherpe geur.
2. Smeltpunt (℃): -24,8
3. Kookpunt (℃): 173
4. Relatieve dichtheid (water = 1): 1,29
5. Relatieve dampdichtheid (lucht=1): 5,08
6. Verzadigde dampdruk (kPa): 0,13 (12,1 ℃)
7. Verbrandingswarmte (kJ/mol): -2952,9
8. Kritische temperatuur (℃): 415,3
9. Kritische druk (MPa): 4,86
10. Verdelingscoëfficiënt octanol/water: 3,53
11. Vlampunt (℃): 72
12. Ontstekingstemperatuur (℃): 647
13. Bovenste explosiegrens (%): 7,8
14. Onderste explosiegrens (%): 1.8
15. Oplosbaarheid: onoplosbaar in water, oplosbaar in ethanol en ether, en gemakkelijk oplosbaar in aceton.
16. Viscositeit (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Ontstekingspunt (ºC): 648
18. Verdampingswarmte (KJ/mol, bp): 38,64
19. Vormingswarmte (KJ/mol, 25ºC, vloeistof): 20,47
20. Verbrandingswarmte (KJ/mol, 25ºC, vloeistof): 2957,72
21. Soortelijke warmtecapaciteit (KJ/(kg·K), 0ºC, vloeistof): 1,13
22. Oplosbaarheid (%, water, 20ºC): 0,0111
23. Relatieve dichtheid (25℃, 4℃): 1,2828
24. Brekingsindex bij normale temperatuur (n25): 1,5434
25. Oplosbaarheidsparameter (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Van der Waals-gebied (cm2·mol-1): 8,220×109
27. Van der Waals-volume (cm3·mol-1): 87.300
28. De vloeistoffasenorm claimt warmte (enthalpie) (kJ·mol-1): -20,7
29. Standaard smeltlijm in vloeibare fase (J·mol-1·K-1): 170,9
30. De gasfasenorm claimt warmte (enthalpie) (kJ·mol-1): 25,7
31. Standaardentropie van de gasfase (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Standaard vrije vormingsenergie in de gasfase (kJ·mol-1): 78,0
33. Standaard hotmelt in gasfase (J·mol-1·K-1): 113,90

Opslagmethode:
Voorzorgsmaatregelen voor opslag, opslaan in een koel, geventileerd magazijn. Verwijderd houden van vuur en warmtebronnen. Houd de container goed gesloten. Het moet gescheiden van oxidatiemiddelen, aluminium en eetbare chemicaliën worden bewaard en gemengde opslag worden vermeden. Uitgerust met de juiste variëteit en hoeveelheid branduitrusting. De opslagruimte moet zijn uitgerust met noodbehandelingsapparatuur voor lekkages en geschikt opslagmateriaal.

resolutie oplossen:
De bereidingswijzen zijn als volgt. Door chloorbenzeen als grondstof voor verdere chlorering te gebruiken, worden p-dichloorbenzeen, o-dichloorbenzeen en m-dichloorbenzeen verkregen. De algemene scheidingsmethode maakt gebruik van gemengd dichloorbenzeen voor continue destillatie. Het para- en meta-dichloorbenzeen wordt vanaf de top van de toren gedestilleerd, p-dichloorbenzeen wordt neergeslagen door bevriezing en kristallisatie, en de moederloog wordt vervolgens gerectificeerd om meta-dichloorbenzeen te verkrijgen. Het o-dichloorbenzeen wordt in de flashtoren snel gedestilleerd om o-dichloorbenzeen te verkrijgen. Momenteel gebruikt het gemengde dichloorbenzeen de methode van adsorptie en scheiding, waarbij moleculaire zeef als adsorbens wordt gebruikt, en het gemengde dichloorbenzeen in de gasfase komt de adsorptietoren binnen, die selectief p-dichloorbenzeen kan adsorberen, en de resterende vloeistof is meta- en ortho-dichloorbenzeen. Rectificatie om m-dichloorbenzeen en o-dichloorbenzeen te verkrijgen. De adsorptietemperatuur is 180-200°C en de adsorptiedruk is normale druk.

1. Meta-fenyleendiamine diazoniummethode: meta-fenyleendiamine wordt gediazoteerd in aanwezigheid van natriumnitriet en zwavelzuur, de diazotisatietemperatuur is 0 ~ 5 ℃ en de diazoniumvloeistof wordt gehydrolyseerd in aanwezigheid van cuprochloride om intercalatiedichloorbenzeen te produceren.

2. Meta-chlooranilinemethode: Met meta-chlooraniline als grondstof wordt diazotisering uitgevoerd in aanwezigheid van natriumnitriet en zoutzuur, en wordt de diazoniumvloeistof gehydrolyseerd in aanwezigheid van cuprochloride om meta-dichloorbenzeen te genereren.

Van de bovengenoemde bereidingsmethoden is de meest geschikte methode voor industrialisatie en lagere kosten de adsorptiescheidingsmethode van gemengd dichloorbenzeen. Er zijn al productiefaciliteiten in China voor de productie.

Het belangrijkste doel:
1. Gebruikt in organische synthese. De Friedel-Crafts-reactie tussen m-dichloorbenzeen en chlooracetylchloride levert 2,4,ω-trichlooracetofenon op, dat wordt gebruikt als tussenproduct voor het breedspectrum antischimmelmedicijn miconazol. De chloreringsreactie wordt uitgevoerd in aanwezigheid van ijzerchloride of aluminiumkwik, waarbij voornamelijk 1,2,4-trichloorbenzeen wordt geproduceerd. In aanwezigheid van een katalysator wordt het bij 550-850°C gehydrolyseerd om m-chloorfenol en resorcinol te genereren. Met koperoxide als katalysator reageert het bij 150-200°C onder druk met geconcentreerde ammoniak, waarbij m-fenyleendiamine ontstaat.
2. Gebruikt bij de productie van kleurstoffen, tussenproducten voor organische synthese en oplosmiddelen.