1,3-Dichloorbenzeen is een kleurloze vloeistof met een scherpe geur. Het is onoplosbaar in water, maar oplosbaar in alcohol en ether. Het is giftig voor het menselijk lichaam en irriterend voor ogen en huid. Het is brandbaar en kan chlorerings-, nitrificatie-, sulfonerings- en hydrolysereacties ondergaan. Het reageert heftig met aluminium en wordt gebruikt in de organische synthese.

Engelse naam: 1,3-dichloorbenzeen

Engelse alias: 1,3-dichloorbenzeen; m-dichloorbenzeen; m-dichloorbenzeen

MDL: MFCD00000573

CAS-nummer: 541-73-1

Molecuulformule: C6H4Cl2

Moleculair gewicht: 147,002

Fysieke gegevens:

1. Eigenschappen: kleurloze vloeistof met een scherpe geur.
2. Smeltpunt (℃): -24,8
3. Kookpunt (℃): 173
4. Relatieve dichtheid (water = 1): 1,29
5. Relatieve dampdichtheid (lucht=1): 5,08
6. Verzadigde dampdruk (kPa): 0,13 (12,1℃)
7. Verbrandingswarmte (kJ/mol): -2952,9
8. Kritische temperatuur (℃): 415,3
9. Kritische druk (MPa): 4,86
10. Octanol/water-verdelingscoëfficiënt: 3,53
11. Vlampunt (℃): 72
12. Ontstekingstemperatuur (℃): 647
13. Bovenste explosiegrens (%): 7,8
14. Ondergrens explosiegevaar (%): 1,8
15. Oplosbaarheid: onoplosbaar in water, oplosbaar in ethanol en ether, en gemakkelijk oplosbaar in aceton.
16. Viscositeit (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Ontstekingspunt (°C): 648
18. Verdampingswarmte (kJ/mol, kookpunt): 38,64
19. Vormingswarmte (kJ/mol, 25ºC, vloeistof): 20,47
20. Verbrandingswarmte (kJ/mol, 25ºC, vloeistof): 2957,72
21. Soortelijke warmtecapaciteit (kJ/(kg·K), 0ºC, vloeistof): 1,13
22. Oplosbaarheid (%, water, 20ºC): 0,0111
23. Relatieve dichtheid (25℃, 4℃): 1,2828
24. Brekingsindex bij normale temperatuur (n25): 1,5434
25. Oplosbaarheidsparameter (J·cm⁻³) 0,5: 19,574
26. Van der Waals-gebied (cm2·mol-1): 8,220×109
27. Van der Waals-volume (cm3·mol-1): 87.300
28. De standaard voor de vloeibare fase claimt warmte (enthalpie) (kJ·mol⁻¹): -20,7
29. Standaard smelttemperatuur in de vloeibare fase (J·mol⁻¹·K⁻¹): 170,9
30. De gasfasenorm stelt dat de warmte (enthalpie) (kJ·mol⁻¹) 25,7 bedraagt.
31. Standaardentropie van de gasfase (J·mol⁻¹·K⁻¹): 343,64
32. Standaard vrije vormingsenergie in de gasfase (kJ·mol⁻¹): 78,0
33. Standaard smelttemperatuur in de gasfase (J·mol⁻¹·K⁻¹): 113,90

Opslagmethode:
Opslagvoorschriften: Bewaar in een koele, geventileerde opslagruimte. Verwijderd houden van vuur en warmtebronnen. De verpakking goed gesloten houden. Gescheiden bewaren van oxidanten, aluminium en eetbare chemicaliën; gemengde opslag vermijden. Zorg voor voldoende brandblusapparatuur. De opslagruimte moet voorzien zijn van noodapparatuur voor lekkage en geschikte opslagmaterialen.

resolutie oplossen:
De bereidingsmethoden zijn als volgt. Door chloorbenzeen als grondstof te gebruiken voor verdere chlorering, worden p-dichloorbenzeen, o-dichloorbenzeen en m-dichloorbenzeen verkregen. De algemene scheidingsmethode maakt gebruik van gemengd dichloorbenzeen voor continue destillatie. Het para- en meta-dichloorbenzeen worden aan de bovenkant van de destillatietoren afgedestilleerd, p-dichloorbenzeen wordt neergeslagen door bevriezing en kristallisatie, en de moederloog wordt vervolgens gerectificeerd om meta-dichloorbenzeen te verkrijgen. Het o-dichloorbenzeen wordt in een flashdestillatietoren teruggedestilleerd om o-dichloorbenzeen te verkrijgen. Momenteel wordt gemengd dichloorbenzeen gescheiden door middel van adsorptie en scheiding, waarbij moleculaire zeven als adsorptiemiddel worden gebruikt. Het gasvormige mengsel van dichloorbenzeen komt in de adsorptietoren terecht, waar het selectief p-dichloorbenzeen kan adsorberen, en de restvloeistof bestaat uit meta- en ortho-dichloorbenzeen. Rectificatie om m-dichloorbenzeen en o-dichloorbenzeen te verkrijgen. De adsorptietemperatuur bedraagt ​​180-200 °C en de adsorptiedruk is normale druk.

1. Meta-fenyleendiamine-diazoniummethode: meta-fenyleendiamine wordt gediazoteerd in aanwezigheid van natriumnitriet en zwavelzuur bij een diazoteringstemperatuur van 0-5 °C. De diazoniumvloeistof wordt vervolgens gehydrolyseerd in aanwezigheid van koper(I)chloride om intercalatiedichloorbenzeen te produceren.

2. Meta-chloroaniline-methode: Met meta-chloroaniline als grondstof wordt diazotering uitgevoerd in aanwezigheid van natriumnitriet en zoutzuur, waarna de diazoniumvloeistof wordt gehydrolyseerd in aanwezigheid van koper(I)chloride om meta-dichloorbenzeen te genereren.

Van de bovengenoemde bereidingsmethoden is de adsorptiescheidingsmethode van gemengd dichloorbenzeen de meest geschikte en kostenefficiënte methode voor industrialisatie. In China bestaan ​​reeds productiefaciliteiten voor deze methode.

Het hoofddoel:
1. Gebruikt in de organische synthese. De Friedel-Crafts-reactie tussen m-dichloorbenzeen en chlooracetylchloride levert 2,4,ω-trichlooracetofenon op, dat wordt gebruikt als tussenproduct voor het breedspectrum antimycotische geneesmiddel miconazol. De chloreringsreactie wordt uitgevoerd in aanwezigheid van ijzer(III)chloride of aluminiumkwik, waarbij voornamelijk 1,2,4-trichloorbenzeen wordt gevormd. In aanwezigheid van een katalysator wordt dit bij 550-850 °C gehydrolyseerd tot m-chloorfenol en resorcinol. Met koperoxide als katalysator reageert het met geconcentreerd ammoniak bij 150-200 °C onder druk tot m-fenyleendiamine.
2. Gebruikt bij de productie van kleurstoffen, als tussenproduct voor organische synthese en als oplosmiddel.