2-naftol, ook bekend als β-naftol, acetonaftol of 2-hydroxynaftaleen, is een witte, glanzende stof in de vorm van vlokken of een wit poeder. De dichtheid is 1,28 g/cm³. Het smeltpunt ligt tussen 123 en 124 °C, het kookpunt tussen 285 en 286 °C en het vlampunt op 161 °C. Het is ontvlambaar en de kleur wordt donkerder na langdurige opslag. Het sublimeert bij verhitting en heeft een scherpe geur. Het is onoplosbaar in water, maar oplosbaar in organische oplosmiddelen en alkalische oplossingen.

2. Toepassing in de verf- en pigmentindustrie
De productie van kleurstoffen en pigmenttussenproducten is de grootste afnemer van 2-naftol in mijn land. De belangrijkste reden hiervoor is dat de productie van kleurstoftussenproducten, zoals 2,3-zuur, J-zuur, gamma-zuur, R-zuur en chromofenol AS, wereldwijd is verplaatst. Dit zijn belangrijke exportproducten voor mijn land, waarvan het exportvolume meer dan de helft van de totale binnenlandse productie uitmaakt. Naast de synthese van kleurstoffen en pigmenttussenproducten kan 2-naftol ook als azogroep worden gebruikt in reactie met diazoniumverbindingen voor de bereiding van kleurstoffen.

1, 2, 3 zuur
De chemische naam van 2,3-zuur is 2-hydroxy-3-naftoezuur. De synthesemethode is als volgt: 2-naftol reageert met natriumhydroxide, wordt onder verlaagde druk gedehydrateerd tot natrium-2-naftolaat, reageert vervolgens met CO2 tot 2-naftaleenfenol en 2,3-natriumzout, waarna het 2-naftol wordt verwijderd en het mengsel wordt aangezuurd om 2,3-zuur te verkrijgen. De huidige synthesemethoden omvatten voornamelijk de vastefasemethode en de oplosmiddelmethode, waarbij de oplosmiddelmethode een belangrijke ontwikkelingstrend is.
Lakepigmenten met 2,3-zuren als koppelingscomponenten. De synthesemethode van dit type pigmenten is als volgt: eerst worden diazoniumcomponenten omgezet in diazoniumzouten, die vervolgens worden gekoppeld met 2,3-zuren. Daarna worden alkalimetaal- en aardalkalimetaalzouten gebruikt om de onoplosbare lakkleurstof te vormen. Het belangrijkste kleurspectrum van 2,3-zuurlakpigmenten is rood. Voorbeelden hiervan zijn CI Pigment Red 57:1, CI Pigment Red 48:1, enzovoort.
2,3-zuren worden veel gebruikt bij de synthese van ijskleurstoffen uit de naftolreeks. In de "Dyestuff Index" van 1992 staan ​​28 nafta's vermeld die met 2,3-zuren zijn gesynthetiseerd.
Naphthol AS-reeksen zijn azopigmenten met koppelingscomponenten. De synthesemethode van dit type pigment is als volgt: eerst worden diazoniumcomponenten omgezet in diazoniumzouten, die vervolgens worden gekoppeld aan derivaten van de naphthol AS-reeks. De diazoniumcomponent bevat bijvoorbeeld alleen alkyl-, halogeen-, nitro-, alkoxy- of andere groepen aan de aromatische ring. Na de reactie wordt de koppelingscomponent van het azopigment, bijvoorbeeld de diazocomponent met een sulfonzuurgroep aan de aromatische ring, gekoppeld aan een derivaten van de naphthol AS-reeks. Vervolgens worden alkalimetaal- en aardalkalimetaalzouten gebruikt om het pigment om te zetten in onoplosbare lakverfstoffen.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. begon in de jaren tachtig met de productie van 2,3-zuren. Na jaren van ontwikkeling is het uitgegroeid tot de grootste binnenlandse en internationaal gerenommeerde fabrikant van 2,3-zuren.

2. Tobias-zuur
De chemische naam van tobinzuur is 2-aminonaftaleen-1-sulfonzuur. De synthesemethode is als volgt: sulfonering van 2-naftol om 2-naftol-1-sulfonzuur te verkrijgen, ammonering om 2-naftylamine-1-natriumsulfonaat te verkrijgen, en zure precipitatie om tobinzuur te verkrijgen. Het gesulfoneerde tobinzuur wordt verder gesulfoneerd om gesulfoneerd tobinzuur (2-naftylamine-1,5-disulfonzuur) te verkrijgen.
Tobiaszuur en zijn derivaten kunnen worden gebruikt voor de productie van kleurstoffen zoals Chromol AS-SW, Reactive Red K1613, Lithol Scarlet, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant KE-7B, en pigmenten zoals Organic Violet Red.

3. J-zuur
De chemische naam van J-zuur is 2-amino-5-naftol-7-sulfonzuur. De synthese ervan verloopt als volgt: Toubinezuur wordt bij hoge en lage temperatuur gesulfoneerd, gehydrolyseerd en in een zuur medium uitgezout om 2-naftylamine-5,72-sulfonzuur te verkrijgen. Vervolgens vindt neutralisatie, alkalische fusie en verzuring plaats om J-zuur te verkrijgen. J-zuur reageert verder tot J-zuurderivaten zoals N-aryl-J-zuur, bis-J-zuur en scharlakenzuur.
Met J-zuur en zijn derivaten kunnen diverse zure of directe kleurstoffen, reactieve en reactieve kleurstoffen worden geproduceerd, zoals: Acid Violet 2R, Weak Acid Purple PL, Direct Pink, Direct Pink Purple NGB, enz.

4. G zout
De chemische naam van G-zout is 2-naftol-6,8-disulfonzuur dikaliumzout. De synthese ervan vindt plaats door sulfonering van 2-naftol en uitzouten. G-zout kan ook worden gesmolten, met alkali gesmolten, geneutraliseerd en vervolgens uitgezouten om dihydroxy G-zout te verkrijgen.
G-zout en de daarvan afgeleide producten kunnen worden gebruikt om tussenproducten voor zure kleurstoffen te produceren, zoals zuur oranje G, zuur scharlaken GR, zwak zuur scharlaken FG, enzovoort.

5. R zout
De chemische naam van het R-zout is dinatriumzout van 2-naftol-3,6-disulfonzuur. De synthesemethode is: sulfonering van 2-naftol, gevolgd door uitzouten. Het G-zout kan ook worden gesmolten, met alkali gesmolten, geneutraliseerd en uitgezouten om het dihydroxy-R-zout te verkrijgen.
R-zouten en derivaten kunnen worden geproduceerd: Direct Light Fast Blue 2RLL, Reactive Red KN-5B, Reactive Red Violet KN-2R, enz.

6, 1,2,4 zuur
De chemische naam van 1,2,4-zuur is 1-amino-2-naftol-4-sulfonzuur. De synthesemethode is als volgt: 2-naftol wordt opgelost in natriumhydroxide, genitroseerd met natriumnitriet en vervolgens gemengd met een overmaat natriumsulfiet. Na reactie wordt het product aangezuurd en geïsoleerd. 1,2,4-zuur wordt gediazoteerd om 1,2,4-zuuroxide te verkrijgen.
1,2,4-zuren en derivaten kunnen worden gebruikt voor: zuurbeitszwart T, zuurbeitszwart R, enz.

7. Chevronzuur
De chemische naam van chevroïnezuur is 2-naftol-6-sulfonzuur, en de synthesemethode is: sulfonering van 2-naftol en uitzouten.
Chevroïnezuur kan worden gebruikt voor de productie van zure kleurstoffen en de voedselkleurstof zonsonderganggeel.

8, gammazuur
De chemische naam van gammazuur is 2-amino-8-naftol-6-sulfonzuur. De synthesemethode is als volgt: G-zout kan ook worden verkregen door smelten, alkalisch smelten, neutralisatie, ammoniakvorming en zure precipitatie.
Gammazuur kan worden gebruikt om direct zwart LN, direct snel bruin GF, direct snel as GF enzovoort te maken.

9. Toepassing als koppelingsonderdeel
De synthesemethode van dit soort pigmenten bestaat erin om eerst de diazoniumcomponent om te zetten in een diazoniumzout en dit te koppelen met β-naftol. Als de aromatische ring van de diazoniumcomponent bijvoorbeeld alleen alkyl-, halogeen-, nitro-, alkoxy- of andere groepen bevat, wordt na de reactie het gewone β-naftol-azopigment verkregen. Als de aromatische ring van de diazocomponent bijvoorbeeld ook een sulfonzuurgroep bevat, wordt deze gekoppeld aan β-naftol, waarna alkalimetaal- en aardalkalimetaalzouten gebruikt kunnen worden om het pigment om te zetten in onoplosbare lakverfstoffen.
β-naftol-azopigmenten zijn voornamelijk rode en oranje pigmenten, zoals CI Pigment Red 1, 3, 4, 6 en CI Pigment Orange 2, 5. Het belangrijkste kleurenspectrum van β-naftollakpigmenten is lichtgeel of blauwrood, met name CI Pigment Red 49, CI Pigment Orange 17, enzovoort.

3. Toepassing in de parfumindustrie
De ethers van 2-naftol hebben de geur van oranjebloesem en acacia, met een zachtere geur, en kunnen worden gebruikt als fixatief voor zeep, eau de toilette en andere essences en sommige specerijen. Bovendien hebben ze een hoger kookpunt en een lagere vluchtigheid, waardoor ze een beter geurbehoudend effect hebben.
De ethers van 2-naftol, waaronder methylether, ethylether, butylether en benzylether, kunnen worden verkregen door de reactie van 2-naftol met overeenkomstige alcoholen onder invloed van zure katalysatoren, of door de reactie van 2-naftol met overeenkomstige sulfaatesters, of door de reactie van gehalogeneerde koolwaterstoffen.

4. Toepassing in de geneeskunde
2-naftol heeft ook een breed scala aan toepassingen in de farmaceutische industrie en kan worden gebruikt als grondstof voor de volgende geneesmiddelen of tussenproducten.
1. Naproxen
Naproxen is een koortsverlagend, pijnstillend en ontstekingsremmend geneesmiddel.
De synthesemethode van naproxen is als volgt: 2-naftol wordt gemethyleerd en geacetyleerd om 2-methoxy-6-naftofenon te verkrijgen. 2-Methoxy-6-naftaleenethylketon wordt gebromeerd, geketaliseerd, geherstructureerd, gehydrolyseerd en aangezuurd om naproxen te verkrijgen.

2. Naftolcaprylaat
Naftol-octanoaat kan worden gebruikt als reagens voor de snelle detectie van Salmonella. De synthese van naftol-octanoaat vindt plaats door de reactie van octanoylchloride met 2-naftol.

3. Pamoïnezuur
Pamoïnezuur is een farmaceutisch tussenproduct dat wordt gebruikt bij de bereiding van onder andere triptorelin pamoaat, pyrantel pamoaat en octotel pamoaat.
De synthesemethode van pamoïnezuur is als volgt: 2-naftol wordt gebruikt om 2,3-zuur te bereiden, 2,3-zuur en formaldehyde reageren onder katalyse van het zuur om pamoïnezuur te condenseren en zo pamoïnezuur te verkrijgen.
Vijf, toepassingen in de landbouw
2-Naftol kan ook in de landbouw worden gebruikt voor de productie van het herbicide naprolamine, de plantengroeiregulator 2-naftoxazijnzuur, enzovoort.

1. Naprotamine
De chemische naam van naprolamine is 2-(2-naftyloxy)propionylpropylamine. Het is het eerste herbicide van het plantenhormoontype met een naftyloxygroep dat is ontwikkeld. Het heeft de volgende voordelen: een goede onkruidbestrijding, een breed werkingsspectrum, veiligheid voor mens, vee en waterdieren, en een lange werkingsduur. Momenteel wordt het op grote schaal gebruikt in Japan, Zuid-Korea, Taiwan, Zuidoost-Azië en andere landen en regio's.
De synthesemethode van naftylamine is als volgt: α-chloorpropionylchloride reageert met aniline tot α-chloorpropionylanilide, dat vervolgens wordt verkregen door condensatie met 2-naftol.

2. 2-naftoxyazijnzuur
2-Naftoxyazijnzuur is een nieuw type plantengroeiregulator met de functies van het voorkomen van bloem- en vruchtval, het verhogen van de opbrengst, het verbeteren van de kwaliteit en het tegengaan van vroegtijdige rijping. Het wordt voornamelijk gebruikt om de groei van ananas, appel, tomaat en andere planten te reguleren en de opbrengst te verhogen.
De synthesemethode van 2-naftoxyazijnzuur is als volgt: gehalogeneerd azijnzuur en 2-naftol worden onder alkalische omstandigheden gecondenseerd en vervolgens verkregen door verzuring.

6. Toepassing in de polymeermaterialenindustrie

1, 2, 6 zuur

2,6-zuur heeft als chemische naam 2-hydroxy-6-naftoezuur. De synthese ervan verloopt als volgt: 2-naftol reageert met kaliumhydroxide, wordt onder verlaagde druk gedehydrateerd tot kalium-2-naftol, reageert vervolgens met CO2 tot 2-naftaleenfenol en het kaliumzout van 2,6-zuur. Het 2-naftol wordt verwijderd en aangezuurd om 2,6-zuur te verkrijgen. De huidige synthesemethoden omvatten voornamelijk de vastefasemethode en de oplosmiddelmethode, waarbij de oplosmiddelmethode een belangrijke ontwikkelingstrend is.
2,6-zuur is een belangrijk organisch tussenproduct voor technische kunststoffen, organische pigmenten, vloeibare kristalmaterialen en geneesmiddelen, met name als monomeer voor temperatuurbestendige synthetische materialen. Hittebestendige polymeren die met 2,6-zuur als grondstof worden geproduceerd, worden veelvuldig gebruikt in de vloeibare kristalmaterialenindustrie.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. heeft op basis van de technologie van 2,3-zuur een polymeerkwaliteit 2,6-zuur ontwikkeld en de productie ervan is geleidelijk uitgebreid. Momenteel is 2,6-zuur een van de belangrijkste producten van het bedrijf.

2. 2-Naftylthiol

2-Naftylthiol kan worden gebruikt als weekmaker bij het vermalen van rubber in een open maalinstallatie. Dit verbetert het vermalingseffect, verkort de vermalingstijd, bespaart energie, vermindert elastisch herstel en reduceert rubberkrimp. Het kan tevens dienen als activator voor kruisregeneratie en als antioxidant.
De synthesemethode van 2-naftylthiol is als volgt: 2-naftol wordt gereageerd met dimethylaminothioformylchloride, vervolgens verhit en verkregen door zure hydrolyse.

3. Antioxidant in rubber

3.1 Anti-verouderingsmiddel D
Anti-verouderingsmiddel D, ook bekend als anti-verouderingsmiddel D, chemische naam: N-fenyl-2-naftylamine. Een algemeen toepasbaar antioxidant voor natuurrubber en synthetisch rubber, gebruikt bij de productie van industriële producten zoals banden, tapes en rubberen schoenen.
De synthesemethode van antioxidant D is als volgt: 2-naftol wordt onder druk geammonolyseerd om 2-naftylamine te verkrijgen, dat vervolgens wordt verkregen door condensatie met gehalogeneerd benzeen.

3.2. Anti-verouderingsmiddel DNP
Het anti-verouderingsmiddel DNP, chemische naam: N,N-(β-naftyl)p-fenyleendiamine, is een ketenbrekend anti-verouderingsmiddel en metaalcomplexeringsmiddel. Het wordt voornamelijk gebruikt als anti-verouderingsmiddel voor nylon en nylon bandkoorden, draad- en kabelisolatierubbers die in contact komen met koperen kernen, en andere rubberproducten.
De synthesemethode van het anti-verouderingsmiddel DNP is: p-fenyleendiamine en 2-naftol verhitten en laten krimpen.

4. Fenol- en epoxyhars
Fenol- en epoxyharsen zijn veelgebruikte technische materialen in de industrie. Studies hebben aangetoond dat fenol- en epoxyharsen die verkregen zijn door fenol (gedeeltelijk) te vervangen door 2-naftol, een hogere hittebestendigheid en waterbestendigheid hebben.