1,3-Dichloorbenzeen is een kleurloze vloeistof met een scherpe geur. Het is onoplosbaar in water, maar oplosbaar in alcohol en ether. Het is giftig voor het menselijk lichaam en irriterend voor ogen en huid. Het is brandbaar en kan chlorerings-, nitrerings-, sulfonerings- en hydrolysereacties ondergaan. Het reageert heftig met aluminium en wordt gebruikt in de organische synthese.

1. Eigenschappen: kleurloze vloeistof met een scherpe geur.
2. Smeltpunt (℃): -24,8
3. Kookpunt (℃): 173
4. Relatieve dichtheid (water = 1): 1,29
5. Relatieve dampdichtheid (lucht=1): 5,08
6. Verzadigde dampdruk (kPa): 0,13 (12,1℃)
7. Verbrandingswarmte (kJ/mol): -2952,9
8. Kritische temperatuur (℃): 415,3
9. Kritische druk (MPa): 4,86
10. Octanol/water-verdelingscoëfficiënt: 3,53
11. Vlampunt (℃): 72
12. Ontstekingstemperatuur (℃): 647
13. Bovenste explosiegrens (%): 7,8
14. Ondergrens explosiegevaar (%): 1,8
15. Oplosbaarheid: onoplosbaar in water, oplosbaar in ethanol en ether, en gemakkelijk oplosbaar in aceton.
16. Viscositeit (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Ontstekingspunt (°C): 648
18. Verdampingswarmte (kJ/mol, kookpunt): 38,64
19. Vormingswarmte (kJ/mol, 25ºC, vloeistof): 20,47
20. Verbrandingswarmte (kJ/mol, 25ºC, vloeistof): 2957,72
21. Soortelijke warmtecapaciteit (kJ/(kg·K), 0ºC, vloeistof): 1,13
22. Oplosbaarheid (%, water, 20ºC): 0,0111
23. Relatieve dichtheid (25℃, 4℃): 1,2828
24. Brekingsindex bij normale temperatuur (n25): 1,5434
25. Oplosbaarheidsparameter (J·cm⁻³) 0,5: 19,574
26. Van der Waals-gebied (cm2·mol-1): 8,220×109
27. Van der Waals-volume (cm3·mol-1): 87.300
28. De standaard voor de vloeibare fase claimt warmte (enthalpie) (kJ·mol⁻¹): -20,7
29. Standaard smelttemperatuur in de vloeibare fase (J·mol⁻¹·K⁻¹): 170,9
30. De gasfasenorm stelt dat de warmte (enthalpie) (kJ·mol⁻¹) 25,7 bedraagt.
31. Standaardentropie van de gasfase (J·mol⁻¹·K⁻¹): 343,64
32. Standaard vrije vormingsenergie in de gasfase (kJ·mol⁻¹): 78,0
33. Standaard smelttemperatuur in de gasfase (J·mol⁻¹·K⁻¹): 113,90

Opslagmethode
Voorzorgsmaatregelen voor opslag [Bewaren in een koele, geventileerde opslagruimte. Verwijderd houden van vuur en warmtebronnen. De verpakking goed gesloten houden. Gescheiden bewaren van oxidanten, aluminium en eetbare chemicaliën, en gemengde opslag vermijden. Zorgen voor voldoende brandblusapparatuur. De opslagruimte moet voorzien zijn van apparatuur voor noodhulp bij lekkages en geschikte opslagmaterialen.]

Resolutie oplossen:

De bereidingsmethoden zijn als volgt. Door chloorbenzeen als grondstof te gebruiken voor verdere chlorering, worden p-dichloorbenzeen, o-dichloorbenzeen en m-dichloorbenzeen verkregen. De algemene scheidingsmethode maakt gebruik van gemengd dichloorbenzeen voor continue destillatie. Het para- en meta-dichloorbenzeen worden aan de bovenkant van de destillatietoren afgedestilleerd, p-dichloorbenzeen wordt neergeslagen door bevriezing en kristallisatie, en de moederloog wordt vervolgens gerectificeerd om meta-dichloorbenzeen te verkrijgen. Het o-dichloorbenzeen wordt in een flashdestillatietoren teruggedestilleerd om o-dichloorbenzeen te verkrijgen. Momenteel wordt gemengd dichloorbenzeen gescheiden door middel van adsorptie en scheiding, waarbij moleculaire zeven als adsorptiemiddel worden gebruikt. Het gasvormige mengsel van dichloorbenzeen komt in de adsorptietoren terecht, waar het selectief p-dichloorbenzeen kan adsorberen, en de restvloeistof bestaat uit meta- en ortho-dichloorbenzeen. Rectificatie om m-dichloorbenzeen en o-dichloorbenzeen te verkrijgen. De adsorptietemperatuur bedraagt ​​180-200 °C en de adsorptiedruk is normale druk.

1. Diazoteringmethode voor meta-fenyleendiamine: Meta-fenyleendiamine wordt gediazoteerd in aanwezigheid van natriumnitriet en zwavelzuur bij een diazoteringstemperatuur van 0-5 °C. De diazoteringvloeistof wordt vervolgens gehydrolyseerd in aanwezigheid van koper(I)chloride om intercalatiedichloorbenzeen te produceren.

2. Meta-chloroaniline-methode: Met meta-chloroaniline als grondstof wordt diazotering uitgevoerd in aanwezigheid van natriumnitriet en zoutzuur, waarna de diazoniumvloeistof wordt gehydrolyseerd in aanwezigheid van koper(I)chloride om meta-dichloorbenzeen te genereren.

Van de bovengenoemde bereidingsmethoden is de adsorptiescheidingsmethode van gemengd dichloorbenzeen de meest geschikte en kostenefficiënte methode voor industrialisatie. In China bestaan ​​reeds productiefaciliteiten voor deze methode.

Het hoofddoel:

1. Gebruikt in de organische synthese. De Friedel-Crafts-reactie tussen m-dichloorbenzeen en chlooracetylchloride levert 2,4,ω-trichlooracetofenon op, dat wordt gebruikt als tussenproduct voor het breedspectrum antimycotische geneesmiddel miconazol. De chloreringsreactie wordt uitgevoerd in aanwezigheid van ijzer(III)chloride of aluminiumkwik, waarbij voornamelijk 1,2,4-trichloorbenzeen wordt gevormd. In aanwezigheid van een katalysator wordt dit bij 550-850 °C gehydrolyseerd tot m-chloorfenol en resorcinol. Met koperoxide als katalysator reageert het met geconcentreerd ammoniak bij 150-200 °C onder druk tot m-fenyleendiamine.
2. Gebruikt bij de productie van kleurstoffen, als tussenproduct voor organische synthese en als oplosmiddel.

Toxicologische gegevens:

1. Acute toxiciteit: intraperitoneale LD50 bij muizen: 1062 mg/kg, geen details behalve de letale dosis;

2. Toxiciteitsgegevens bij meervoudige dosering: orale TDLo bij ratten: 1470 mg/kg/10D-I, lever-levergewichtsverandering, totale nutriëntenmetabolisme, calcium-enzymremming, geïnduceerde veranderingen of veranderingen in bloed- of weefselniveaus-fosfatase;

Orale dosis bij ratten (TDLo): 3330 mg/kg/90 dagen - I, endocriene veranderingen, veranderingen in bloedserumcomponenten (zoals theepolyfenolen, bilirubine, cholesterol), biochemische enzymremming, inductie of verandering van bloed- of weefselniveaus - enzymverandering

3. Mutageniteitsgegevens: genconversie en mitose-recombinatie. Testsysteem: gist-Saccharomyces cerevisiae: 5 ppm;

Micronucleustest Intraperitoneaal testsysteem: knaagdier-rat: 175 mg/kg/24 uur.

4. De toxiciteit is iets lager dan die van o-dichloorbenzeen en het kan via de huid en slijmvliezen worden opgenomen. Het kan lever- en nierschade veroorzaken. De reukdrempelconcentratie is 0,2 mg/L (waterkwaliteit).

5. Acute toxiciteit LD50: 1062 mg/kg (intraveneus bij muizen); 1062 mg/kg (in de buikholte van muizen)

6. Irriterend Geen informatie

7. Mutagene gentransformatie en mitotische recombinatie: Saccharomyces cerevisiae 5 ppm. Micronucleustest: intraperitoneale toediening van 175 mg/kg (24 uur) bij muizen

8. Carcinogeniteit IARC-beoordeling van carcinogeniteit: Groep 3, bestaande gegevens kunnen de carcinogeniteit bij de mens niet classificeren.