Synoniemen: Benzeen, 2,4-dichloor-1-methyl-; Tolueen, 2,4-dichloor-; 2,4-dichloor-1-methylbenzeen; 2,4-DCT; 2,4-dichloor-1-methylbenzeen; 2,4-dichloor-1-methylbenzeen; 2,4-dichloor-1-methylbenzeen

CAS-nummer: 95-73-8
Molecuulformule: C7H6Cl2
Moleculair gewicht: 161,03
EINECS-nummer: 202-445-8

Gerelateerde categorieën:Landbouw- en milieustandaardproducten; triazoolfungiciden; fungicide-tussenproducten; pesticide-tussenproducten; organische grondstoffen; tussenproducten; organische tussenproducten; Organische stoffen; Aryl; C7; Gehalogeneerde koolwaterstoffen; Aromaten; Bouwstenen; Chemische synthese; Gehydrogeneerde koolwaterstoffen; Organische bouwstenen; Analytische standaardproducten; Organische bouwstenen; Pesticiden-tussenproducten; Gehalogeneerde koolwaterstoffen; Organische chemische grondstoffen.

2,4-dichloortolueen: gebruik en synthesemethode
Chemische eigenschappen: kleurloze en transparante vloeistof.
Gebruik:
1) Gebruikt als tussenproduct voor pesticiden, kleurstoffen en farmaceutische producten, en bij de productie van 2,4-dichloorbenzaldehyde en geneesmiddelen zoals adipine, buprofen, enz.
2) 2,4-Dichloortolueen is een tussenproduct van de bactericiden diniconazol en benzylchloortriazool, en Chemicalbook is tevens de grondstof voor de bereiding van 2,4-dichloorbenzaldehyde.
3) Organische synthetische grondstoffen, gebruikt in de farmaceutische industrie voor de productie van antimalariamiddelen, Adepine en de synthese van ventralzuur. Gebruikt als tussenproduct voor pesticiden voor de productie van 2,4-dichloorbenzylchloride, 2,4-dichloorbenzoylchloride en 2,4-dichloorbenzoëzuur.

Er zijn twee synthetische productiemethoden.
1. De 1,2,4-dichloortolueenmethode gebruikt 2,4-diaminotolueen als grondstof en wordt verkregen door diazotering en chlorering. Voeg zoutzuur en water toe aan de reactieketel, verwarm tot 50 °C en los 2,4-diaminotolueen onder roeren op. Voeg vervolgens zoutzuur en koper(I)chloride toe aan de ketel en voeg gelijkmatig een 1% natriumnitrietoplossing toe. Houd de temperatuur op ongeveer 60 °C en laat het mengsel bezinken. Het ruwe product wordt gewassen met water tot het neutraal is. Voeg alkali toe en was opnieuw met water om de alkali te verwijderen. Het ruwe 2,4-dichloortolueen wordt afgescheiden en het eindproduct wordt door stoomdestillatie verkregen. De 2,3-chloor-4-toluidinemethode wordt verkregen door diazotering met natriumnitriet en een Sandmeyer-reactie met koperchloride.

2.De productiemethode en de bereidingswijze zijn als volgt. Bij de parachloortolueenmethode worden p-chloortolueen en de katalysator ZrCl4 in de reactor gebracht en wordt chloorgas toegevoerd om de chloreringsreactie uit te voeren. De hoeveelheid chloorgas wordt gecontroleerd tot het einde van de reactie, waarna de reactie wordt gestopt. Het verkregen reactieproduct bevat 85,1% 2,4-dichloortolueen. Als FeCl3 als katalysator wordt gebruikt om de chloreringsreactie uit te voeren bij 10-15 °C totdat de relatieve dichtheid van de oplossing 1,025 is, bevat het product 2,4-dichloortolueen en 3,4-dichloortolueen, met een massaverhouding van 100:30. Na de chlorering wordt het product gewassen met water tot neutraliteit en behandeld met een 10% NaOH-oplossing bij 100-110 °C om overige onzuiverheden te verwijderen. Het behandelde chloride wordt gerectificeerd en gescheiden in een hoogrendementsrectificatietoren (2,4-dichloortolueen kookpunt 200 °C, 3,4-dichloortolueen kookpunt 207 °C). De opbrengsten van 2,4-dichloortolueen en 3,4-dichloortolueen bedroegen respectievelijk 64,4% en 19,8%. Bij de ortho-chloortolueenmethode wordt sulfurylchloride als chloreringsmiddel gebruikt om de chloreringsreactie uit te voeren bij 142-196 °C. De producten zijn 2,4-dichloortolueen en 2,3-dichloortolueen, en ongereageerde stoffen. De samenstelling van de grondstoffen is respectievelijk 55%, 6% en 39%. Na destillatie (2,4-dichloortolueen kookpunt 200 °C, 2,3-dichloortolueen kookpunt 207-208 °C, o-chloortolueen kookpunt 157-159 °C) werd 2,4-dichloortolueen afgescheiden. Ortho-nitrotolueenmethode: Ortho-nitrotolueen wordt gechloreerd in aanwezigheid van een FeCl3-katalysator bij 35-40 °C. Wanneer de relatieve dichtheid van de reactant 1,320 (bij 15℃) bereikt, wordt het materiaal gewassen tot het neutraal is. De reactant bevat 15% van de grondstof, 49% 2-chloor-6-nitrotolueen, 21% 4-chloor-2-nitrotolueen en 15% polychloride. Na rectificatie en kristallisatiebehandeling bedraagt ​​de opbrengst van 2-chloor-6-nitrotolueen 50%, 4-chloor-2-nitrotolueen 30% en 4-chloor-2-nitrotolueen 30%. 4-chloor-2-nitrotolueen wordt verkregen door middel van een hydrogeneringsreductiereactie en stoomdestillatie om 4-chloor-2-aminotolueen te verkrijgen. Diazotering en toevoeging van CH2Cl2 voor de Sandmeyer-reactie levert 2,4-dichloortolueen op. De methode wordt gebruikt om 4-chloro-2-nitrotolueen te produceren, een bijproduct van 2-chloro-6-nitrotolueen (dat gebruikt wordt als tussenproduct van het herbicide quinclorac). 2,4-Diaminotolueenmethode: 2,4-diaminotolueen ondergaat een diazoteringsreactie in aanwezigheid van NaNO2 en zoutzuur, en vervolgens een Sandmeyer-reactie in aanwezigheid van Cu2Cl2 om 2,4-dichloortolueen te verkrijgen. 3-chloor-4-methylaniline-methode: 3-chloor-4-methylaniline en zoutzuur worden aan de reactieketel toegevoegd. Een waterige NaNO₂-oplossing wordt druppelgewijs toegevoegd bij 3-5 °C. De toevoeging wordt binnen 2-3 uur voltooid voor diazotering. Na de reactie wordt de gediazoteerde vloeistof druppelgewijs toegevoegd aan een zoutzuuroplossing die Cu₂Cl₂ bevat bij 2-5 °C om een ​​Sandmeyer-reactie uit te voeren en 2,4-dichloortolueen te verkrijgen. Van de bovenstaande methoden bevat het chloride dat wordt geproduceerd met p-chloortolueen en o-chloortolueen als grondstoffen veel onzuiverheden en heeft het vergelijkbare kookpunten. Het is noodzakelijk om hoogrendementskolommen te gebruiken voor fractionering om meer dan 98% 2,4-dichloortolueen te verkrijgen. Deze twee methoden zijn moeilijk te bedienen en de investeringskosten voor de apparatuur zijn hoog. De 2,4-diaminotolueenmethode is niet geschikt voor industrialisatie. De o-nitrotolueenmethode en de 3-chloro-4-methylanilinemethode voor de bereiding van 2,4-dichloortolueen hebben dezelfde basisprincipes en vereisen beide diazotering en een Sandmeyer-reactie, met als nadeel dat er meer afvalwater ontstaat. Bij de o-nitrotolueenmethode wordt tevens 2-chloro-6-nitrotolueen geproduceerd, dat vervolgens verder wordt gereduceerd tot 2-chloro-6-aminotolueen. Dit is een belangrijk tussenproduct voor de productie van het herbicide quinclorac.